Das Rathaus in der Altstadt befindet sich im ehemaligen Franziskaner-Kloster. Es besteht aus zwei Gebäudeteilen aus unterschiedlichen Epochen. Der hintere Teil ist noch aus dem Mittelalter erhalten. Der vordere klassizistische Bau, die ehemalige Klosterkirche, wurde 1794 nach dem Abriss neu aufgebaut. Sehenswert ist vor allem der Ständesaal mit seinem Spiegelgewölbe.

Das so genannte Graukloster entstand 1234 auf den Fundamenten des alten dänischen Königshofes. Der Name Graukloster leitet sich von den grauen Kutten der Franziskaner-Mönche ab, die einst in dem Kloster lebten. Nach der Reformation 1517 überließ Herzog Friedrich I. das Kloster der Stadt, die die Gebäude als Armenstift für Schleswiger Bürger umfunktionierte. Eine von den Armenwohnungen mit Schlafraum und Ofen ist im ersten Stock noch erhalten und sehenswert.

Der gesamte Klosterkomplex wird heute als Rathaus genutzt. Zunächst wurde 1530 die alte Klosterkirche zu Rathauszwecken umgebaut. 1793 musste der Bau wegen Einsturzgefahr abgerissen werden. Auf seinen Fundamenten entstand 1794 der klassizistische Teil des Rathauses, wie er heute zu sehen ist. Nachdem die Umbauten des Armenstifts 1983 beendet waren, wurde auch das ehemalige Graukloster, das aus der mittelalterlichen Zeit erhalten ist, zum Rathaus umfunktioniert.

Beeindruckend im klassizistischen Gebäude ist vor allem der über zwei Geschosse reichende Ständesaal mit dem perspektivisch ausgemalten Spiegelgewölbe. Wer sich einen Überblick über Schleswig verschaffen möchte, sollte sich den Modellbau der Stadt im Kloster ansehen.